proprietăți

Nicotină este un alcaloid incolor, foarte otrăvitor cu o formulă chimică C10H14N2 . Substanța activă este sintetizată în plante din familia Cartofului și reprezintă aproximativ 0,6-3% din substanța uscată a tutunului. Cantități semnificative de ea se acumulează în frunzele de coca, iar în cantități mai mici se găsește în roșii, cartofi, vinete și ardei verzi. Biosinteza sa are loc în rădăcini și se acumulează în frunze. Afectează sistemul nervos central și periferic. Conduce la creșterea tensiunii arteriale. Utilizarea excesivă poate provoca leziuni oculare. Acționează ca un insecticid și, prin urmare, a fost utilizat pe scară largă în trecut pentru combaterea insectelor. Astăzi, unii dintre analogii săi continuă să fie insecticide utilizate pe scară largă.

La concentrații scăzute (cum ar fi o țigară medie cu aproximativ 1 mg de nicotină absorbită), substanța acționează ca un stimulent pentru mamifere și este un factor major în construirea dependenței de aceasta. Potrivit American Heart Association, dependența de nicotină a fost, din punct de vedere istoric, una dintre cele mai mari dependențe care ar fi dificil de rupt. Dependența de tutun este adesea echivalată cu dependența de heroină și cocaină.
Are un punct de fierbere 247,3 ° C.

Origine și nume

Nicotina este numită astfel după plantă Nicotiana tabacum, care la rândul său a fost numit după Jean Nico, ambasadorul francez în Portugalia, care a trimis tutun și semințe din Brazilia la Paris în 1560, recomandându-l reginei Ecaterina de Medici ca leac pentru migrene.

Nicotina a fost izolată pentru prima dată sub formă pură de tutun în 1828 de către medicul Wilhelm Heinrich Posselt și chimistul Karl Ludwig Reimann din Germania, care au considerat-o o otravă. Formula chimică empirică a fost stabilită de Melsens în 1843, iar structura sa a fost descrisă de Adolf Piner și Richard Wolfenstein în 1893. A fost sintetizată artificial în 1904 de A. Pictet și Crepieux.

Proprietăți chimice

Nicotina este un lichid uleios higroscopic care se dizolvă în orice fel în apă. Sub formă de bază de nicotină formează săruri cu acizi dizolvați în apă. Nicotina pătrunde ușor în piele. Nicotina se aprinde înainte de a atinge punctul de fierbere, iar vaporii ei se aprind spontan la o temperatură de 308 K (35 ° C) în aer, în ciuda presiunii scăzute a vaporilor. Din acest motiv, la fumat, cea mai mare parte a nicotinei este distrusă, dar totuși este suficientă pentru a obține un efect fiziologic.

Activitate optică

Nicotina este o substanță activă din punct de vedere optic, deoarece are doi enantiomeri. Nicotina naturală este stângaci cu activitate optică [α] D = –166,4 °. Forma dreaptă a nicotinei, (+) - nicotina are două activități fiziologice mai puțin contondente decât (-) - nicotina. (+) - Sărurile de nicotină sunt de obicei dreptaci.

Dependentă

Cercetări recente arată că nicotina provoacă o serie de efecte în creier. În special, studiile asupra naturii dependenței de aceasta arată că nicotina activează calea mezolimbică (un sistem care reglează sentimentul de satisfacție) - prin afectarea activității circuitelor nervoase din creier responsabile de senzații precum plăcere și euforie.

Dopamina este unul dintre principalii neurotransmițători implicați în activitatea creierului. S-a constatat că, prin creșterea nivelului de dopamină în calea mezolimbică a creierului, nicotina este un agent cu niveluri extrem de ridicate de dependență. Multe studii arată că nicotina este mult mai captivantă decât cocaina și heroina. Ca și în cazul altor medicamente dependente fizic, retragerea nicotinei are ca rezultat o scădere a producției de dopamină, creierul încercând să compenseze această pierdere cu alți neurotransmițători stimulatori care înlocuiesc stimularea artificială. Dopamina, la rândul său, reglează sensibilitatea receptorilor nicotinici ai acetilcolinei. Cu cantitatea redusă, sensibilitatea lor scade, de asemenea. Pentru a face față acestui mecanism compensator, creierul crește cantitatea de receptori. Ulterior, crește cantitatea de norepinefrină, un derivat al dopaminei care inhibă reciclarea receptorilor de glutamat responsabili de formarea memoriei și abilitățile cognitive. Rezultatul final este o sensibilitate crescută a căii mezolimbice, spre deosebire de alte medicamente precum cocaina și heroina, care îi suprimă sensibilitatea. Această schimbare neurofiziologică persistă luni de zile după încetarea fumatului.

Toxicologie

Doza letală medie (DL50) pentru nicotină a fost de 50 mg/kg pentru șobolani și 3 mg/kg pentru șoareci. 40-60 mg (0,5-1,0 mg/kg) poate fi o doză letală la un adult. Prin urmare, se consideră că nicotina are o toxicitate ridicată în comparație cu alți alcaloizi, cum ar fi cocaina, la care doza letală medie este de 95,1 mg/kg la șoareci. Este puțin probabil ca o persoană să supradozeze nicotina fumând singură, deși este posibilă o supradoză dacă plasturile de nicotină și guma de mestecat sunt utilizate în combinație cu o țigară. Până în prezent, concentrațiile mari de nicotină cu pielea umană pot provoca otrăviri și chiar moarte, deoarece nicotina trece relativ ușor în sânge la contactul cu pielea.

Din punct de vedere istoric, nicotina nu este considerată cancerigenă, iar Agenția Internațională pentru Cercetarea Cancerului nu consideră nicotina ca fiind un cancerigen independent și nu o grupează în niciun grup oficial de agenți cancerigeni. Deși nu există studii epidemiologice care să susțină faptul că nicotina singură poate provoca cancer la om, există observații ale potențialului cancerigen al nicotinei în culturile celulare și animale. Nicotina poate provoca direct cancerul printr-o serie de mecanisme diferite care duc la activarea kinazelor MAP. Indirect, nicotina crește semnalizarea receptorilor de nicotină-acetilcolină (și semnalizarea receptorilor adrenergici în cancerul de colon, inhibând astfel apoptoza și stimulând creșterea tumorii. Nicotina potențează dezvoltarea cancerului prin stimularea angiogenezei și neovascularizării.

Deși proprietățile teratogene ale nicotinei nu au fost stabilite definitiv, femeile care folosesc gumă sau plasturi de nicotină în stadiile incipiente ale sarcinii prezintă un risc crescut de a naște copii cu defecte congenitale, potrivit unui studiu realizat pe 77.000 de femei gravide din Danemarca. Studiul arată că femeile care folosesc înlocuirea nicotinei în primele 12 săptămâni de sarcină au un risc crescut de aproximativ 60% de a naște un copil cu malformații congenitale în comparație cu femeile care nu sunt fumătoare.