Ciocnirea decisivă începe chiar de la începutul noului mileniu. În anul 1000, o mare armată bizantină a atacat țările bulgărești din est, care până atunci se aflau în marja ostilităților. Pentru o scurtă perioadă de timp, bizantinii au ocupat teritoriile din sudul și nordul Balcanilor, după care au apărut în ținuturile Macedoniei actuale. Orașele Voden, Vereya, Servia, Kolidron au fost capturate în 1001, iar în anul următor trupele imperiale au invadat în mod surprinzător nord-vestul Bulgariei și au capturat Bdin. Întorcându-se spre sud, Vasile al II-lea a ocolit Sredets și a asediat puternica cetate Pernik. În ciuda atacurilor repetate, apărătorul cetății Krakra a rezistat presiunii. Situația a devenit gravă, iar Samuel a decis să dea înapoi, surprinzându-i pe bizantini acolo unde se așteptau cel mai puțin, așa că s-a trezit lângă Adrianopol, pentru a arăta mai degrabă forța decât intențiile.

927-1018

În 1005 orașul strategic Drach a fost trădat de ginerele lui Samuel Ashot

În vara anului 1014, o mare armată bizantină, condusă personal de împărat, a avansat prin Salonic de-a lungul văii râului Struma și a ajuns la Muntele Belasitsa. La 29 iulie, lângă actualul sat Klyuch, bulgarii au suferit înfrângeri, care s-au dovedit a fi decisive pentru acțiuni militare ulterioare. Cei 14 sau 15.000 de soldați Samuel capturați în luptă prin ordinul lui Vasile al II-lea au fost orbi, lăsând un singur ochi. pentru un lider.Cruțimea împăratului i-a adus porecla tristă „ucigaș bulgar”, care rămâne în istorie.La vederea soldaților săi torturați, regele Samuel a suferit un atac de cord la 6 octombrie 1014. moare

Moartea subită a regelui neînfricat prezice zile tulburi pentru stat. Fiul său Gavril Radomir -1014-1015, a făcut tot posibilul pentru a opri înaintarea trupelor bizantine, dar asasinul bulgar a avut deja inițiativa. Aproximativ un an mai târziu, Gavril Radomir a căzut lovit de mâna vărului său Ioan Vladislav, a cărui viață la vremea aceea o implora personal de la tatăl său.