partea

ACID PANTOTENIC (PARTEA 1)

Istorie

Chimie

Compoziția chimică a acidului pantotenic include beta-alanina legată printr-o legătură amidică la acidul 2,4-dihidroxi-3,3-dimetilbutiric (pantotenic).

În literatură, acidul pantotenic este mai frecvent cunoscut sub numele de vitamina B5 și, în unele surse, ca vitamina B3. Forma naturală în natură este acidul D-pantotenic. Acidul pantotenic liber și sarea sa de sodiu sunt instabile din punct de vedere chimic, motiv pentru care pantotenatul de calciu este utilizat în produsele farmaceutice. Forma alcoolică, pantenolul, este un compus sintetic care poate fi oxidat in vivo la acid pantotenic. Este inclus în lista substanțelor permise pentru utilizare în alimente și aditivi alimentari, precum și în diverse produse cosmetice (SCF, UE, 2002).

Mai mulți compuși se disting prin complexitatea structurii. Printre acestea, pe lângă acidul pantotenic, se află pantotenatul, care este un acid pantotenic atașat la gruparea beta-mercaptoetilamină. În natură, acest compus se găsește singur ca fosfantanthein. Atât adenina, cât și riboză-3-fosfatul sunt incluse în structura CoA. Gruparea activă tiohidrură a CoA este derivată din aminoacidul cisteină și este foarte adesea esterificată în acetat sau alte grupări acetil. Un mol de CoA conține un mol de adenină, beta-riboză, acid pantotenic și beta-mercaptoetanolamină. CoA și alte molecule care conțin pantotenat sunt implicate în două tipuri de reacții - condensare și transfer de grup acil (EVM, UK, 2003).

Acidul pantotenic este un compus optic activ cu activitate optimă a configurației D. Este relativ stabil în soluții neutre. Este sensibil la baze și acizi. În comparație cu alte vitamine B, este mai stabil atunci când este încălzit, dar totuși o parte din activitatea sa este redusă în timpul procesării culinare a alimentelor. În congelarea profundă, s-a constatat doar o scădere parțială a activității sale (Gregory, 1996).

Mecanismul efectelor termice asupra acidului pantotenic nu este încă pe deplin înțeles. S-a demonstrat că hidroliza acidă descompune foarte ușor legătura dintre alanină și acidul pantotenic. Vitamina B5 nu este un compus reactiv și, prin urmare, reacționează foarte slab cu alte componente din alimente. CoA este susceptibil la formarea disulfurilor amestecate cu alte ingrediente care conțin tiol în alimente, dar acest fapt nu duce la modificări semnificative ale digestibilității acidului pantotenic.

Semnificație biologică

Acidul pantotenic își manifestă activitatea biologică ca componentă a CoA și ca grupă protetică legată covalent de proteine, transferând grupări acil în sinteza acizilor grași.

Una dintre funcțiile principale ale acidului pantotenic este participarea sa la metabolismul celular și la reglare. CoA esterificat joacă un rol esențial în sinteza și încorporarea acizilor grași în fosfolipide de membrană. Este implicat în sinteza colesterolului, a hormonilor steroizi, a vitaminelor solubile în grăsimi A și D, aproape toți compușii care conțin o unitate izoprenoidă, unii aminoacizi (leucina, metionina, arginina). Formarea succinil-CoA este un pas esențial în sinteza acidului beta-aminolevulinic, un precursor în sinteza vitaminei B12, inelul porfirin al hemoglobinei și citocromilor de transfer de electroni.

Pe lângă procesele anabolice, acidul pantotenic este implicat în degradarea oxidativă a aminoacizilor și beta-oxidarea acizilor grași. O importanță deosebită este prezența CoA pentru activitatea neurotransmițătorului acetilcolină și a zaharurilor N-acetilglucozamină, N-acetilgalactozamină, acid N-acetilneuraminic, implicate în compoziția diferitelor glicoproteine ​​și glicolipide (Plesofsky-Vig, 1994).

Se remarcă rolul acidului pantotenic în modificarea proteinelor. CoA joacă un rol central în acest proces prin transferul grupărilor acil și acil gras. Reacțiile care alcătuiesc acest transfer sunt: ​​acetilarea amino-terminală, acetilarea intramoleculară și acilarea acizilor grași a proteinelor. Acetilarea N-terminală a proteinelor este considerată a fi o reacție de protecție împotriva proceselor de degradare. Această viziune este susținută de rezultatele unui studiu privind rezistența proteinelor modificate la proteoliză (Tahiliani și Beinlich, 1991).

Acetilarea intramoleculară joacă un rol în structura celulară, care determină forma, tipul și motilitatea celulei. Acetilarea stabilizează structurile microtubulilor. De exemplu, microtubulii care conțin α-tubulină modificată sunt rezistenți la agenți de depolimerizare, cum ar fi colchicina. În schimb, medicamentele care stabilizează microtubulii provoacă acetilarea beta-tubulinei. Alte proteine ​​care pot fi acetilate sunt histonele și unele proteine ​​care leagă ADN-ul ...